经过一番考量，沈南鹏最终选择了八大私立常春藤盟校之一的哥伦比亚大学。1989年6月6日，21岁的沈南鹏拿到了去往纽约的签证，并在一个月之后前往哥大。刚到纽约时，沈南鹏总共只有300美元，本来计划等奖学金发放后可以支撑一段时间，但是9月份开学以后，迟迟不见奖学金的踪影。无奈之下，沈南鹏只能借宿在同学家。
此后，沈南鹏在纽约的学习生活也不尽如人意。一方面，当地人虽然对他很友好，刚开始也愿意听他说一些中国故事，但随着时间的推移，愿意听他想法的人越来越少，文化隔阂渐增，他慢慢找不到归属感；另一方面，沈南鹏逐渐发现，自己并不适合从事单纯的研究类工作，如果每天只是从事数学研究，并不是他想要的。一年后，沈南鹏正式从哥伦比亚大学退学，转攻耶鲁大学商学院的MBA。
异乡人的华尔街逐梦之旅
在耶鲁取得硕士学位之后，沈南鹏又回到了充满无限可能的纽约。虽然揣着耶鲁MBA的硕士文凭，但是对于这个之前没有炒过股票、没有开过公司，甚至在攻读MBA之前都没有完整看过一份《华尔街日报》的年轻人来说，华尔街不愿意给他机会。就这样，沈南鹏在数十次的面试中屡屡碰壁，就在他心灰意冷之际，花旗银行适时地出现了。
也许是看中他的数理与逻辑分析能力，也许是被他坚守梦想的持之以恒所感动，慧眼识英雄的花旗银行给了这个中国年轻人一块跳板。受聘于花旗以后，沈南鹏十分尊重这份工作，虽然都是诸如拉美证券及衍生产品等普通的投行业务，他却始终全身心投入，时常加班到凌晨。正是在这里，沈南鹏积累了最早的投行知识与经验。