23岁，是一个风华正茂的青葱年纪，一个可以消费青春的年纪。第一次创业的卡兰尼克，就被撞的头破血流。他回忆称自己当时有好几个月没走进影院看一场电影，光是看到电影屏幕上几大制片公司的名字，就让他血往上涌，恼怒不已。
二次创业，投资人坠机身亡
Scour的破产一直是卡兰尼克的心病，不服输的他决心卷土重来。2001年，卡兰尼克再次召集第一次创业的原班人马，创办了一家科技公司。它的主要业务是为企业提供服务，改进其文件在网络上传播的方式，提高文件传输的速度，同时帮企业节省服务器开支。卡兰尼克开办这家公司的目的除了赚钱，还想“复仇”：他想让当年那些起诉Scour的好莱坞公司都来购买他的服务，让他们“破点儿小财”。
没想到，公司开到半路又遇到了麻烦，最大的投资人NBA达拉斯小牛队的老板马克·库班要求撤资，导致公司资金链出现问题。通过卡兰尼克几个月的不断拜访，终于找到了投资人Daniel Lewin。2001年9月11日，投资人Daniel Lewin乘坐飞机去卡兰尼克的公司，签订双方合作协议。万万没想到的是，这架飞机遭遇恐怖分子的劫持，最后撞向美国纽约的世界贸易中心，投资人Daniel Lewin坠机身亡，投资也泡汤了。
在那段艰苦的日子里，卡兰尼克不给自己开工资，并搬回母亲家里“啃老”。为了拯救陷入财务危机的公司，卡兰尼克想出了天才点子，不给员工交个人所得税。然后法院传票又来了，国税局找上门，问他是罚款还是坐牢。卡兰尼克只能认栽，凑钱交了罚款。2007年，公司被迫被一家技术公司出资收购。